27 de Septiembre de 2018 El entrerriano Caballero fue figura en la victoria del Chelsea por la Copa de la Liga en Inglaterra
10 de Septiembre de 2018 Wilfredo Caballero habló por primera vez de su error ante Croacia: "No tuve la chance de una revancha"
10 de Agosto de 2018 Fuerte competencia para el entrerriano Wilfredo Caballero en el arco del Chelsea
6 de Agosto de 2018 La partida de Courtois al Real Madrid dejaría al entrerriano Caballero como titular en el Chelsea
5 de Agosto de 2018 Agüero le metió dos goles a Caballero y el Manchester City ganó la Community Shield
2 de Agosto de 2018 Con el entrerriano Wilfredo Caballero en el arco, Chelsea cayó por penales ante Arsenal
26 de Julio de 2018 Chelsea contrató otro arquero y podría acelerar la salida del entrerriano Willy Caballero
1 de Julio de 2018 Wilfredo Caballero: "El equipo lo dio todo hasta el último segundo y murió de pie"
17 de Junio de 2018 "Si atajaba yo o Caballero, era casi lo mismo", disparó Mourinho sobre el entrerriano
16 de Junio de 2018 La posición de Wilfredo Caballero durante el himno antes del debut frente a Islandia