Pese a haber empatado 1-1 ante Napoli en el duelo de vuelta, Milan se quedó con la serie entre italianos de la Champions League y, así, se convirtió en uno de los semifinalistas del certamen, junto con Real Madrid.
Sabiendo que la ida les había sido adversa, Napoli salió con todo a buscar el primer tanto del partido. Así, las primeras cuatro chances del encuentro fueron para los locales, pero no lograban encontrar la puntería necesaria para marcar el primer gol. Sin embargo, la respuesta del Rossonero no tardó en llegar y una infracción de Mário Rui sobre Rafael Leao a los 25 minutos terminó en penal para los visitantes. El delantero francés Olivier Giroud contó con la chance de adelantar a su equipo en el marcador, pero el arquero italiano Alex Meret contuvo su remate.
Dos minutos después, Giroud volvió a contar con una chance, pero Meret otra vez desvió su disparo para evitar la caída de su valla. Con el duelo todavía 0-0 se dio la primera polémica del partido: Hirving Lozano cayó en el área y acusó una infracción de Leao, pero tanto el árbitro Szymon Marciniak como el VAR dijeron que no existió infracción.
El duelo seguía de ida y vuelta hasta que a los 42 minutos Rafael Leao comandó una enorme corrida de toda la cancha y asistió a Giroud para el primer gol del encuentro. Así, el francés tenía revancha y el equipo de Stefano Pioli aumentaba la diferencia en la serie global. Sobre el final del primer tiempo Victor Osimhen gritó un gol, pero todo quedó invalidado ya que la pelota antes había impactado en su mano.
La segunda mitad comenzó de la misma manera en que había empezado el partido, con un Napoli decidido a encontrar el empate y un Milan que parecía más parado de contra, sabiendo que la clasificación estaba de su lado. El georgiano Khvicha Kvaratskhelia contó con una gran jugada en la que apiló a dos defensores y los superó con un soberbio pie a pie, pero su remate se fue alto.
A los 34 minutos del complemento, llegó la esperanza para los locales. Es que el árbitro sancionó con penal una mano de Fikayo Tomori y el empate estaba en los pies de Kvaratskhelia. Sin embargo, Maignan se vistió de héroe y contuvo el remate del 77 del Napoli para mantener las cosas en favor de su equipo.
Sobre el final, llegó el empate para los locales, en los pies de Osimhen. De todas maneras, el reloj ya marcaba 47 minutos del complemento y la suerte estaba echada. El partido finalizó empatado, pero el 2-1 global le permitió a Milan avanzar en la Champions League.
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