En noviembre de 2017, cuando pasaba por su mejor momento, el delantero sufrió una rotura de ligamentos que lo sacó de la cancha hasta mediados de 2018. Ya en el último tramo del semestre empezó a intensificar los trabajos para sumarse al grupo en la pretemporada. Y esto fue lo que hizo. Ya en este último período trabajó al compás de sus compañeros y el último sábado saltó al campo de juego en el partido ante Independiente de Medellín, con la premisa de sumar minutos y agarrar ritmo futbolístico.

Sin embargo, la jugada no le salió del todo bien a Guillermo Barros Schelotto. Sobre el final del encuentro, debió cambiar al Pipa por lo que parecía era "un dolor en el tendón", aunque con el correr de los días se comprobó que era un problema muscular.

Esto hizo encender las alarmas en Boca y se tomó una decisión: mientras que los jugadores del conjunto de la Ribera viajaron a Denver para jugar el martes el segundo amistoso de la gira, ante Colorado Rapids, Benedetto se separó del grupo y viajará a la Argentina, donde se realizará estudios y se evaluará la gravedad de la lesión.

Por estas horas, creen que podría tratarse de un desgarro en el tríceps sural izquierdo. De ser así, se perdería el encuentro de ida de los octavos de final de la Copa Libertadores, ante Libertad.